В 1987 году Джордан Белфорт начинает карьеру брокера в крупном инвестиционном банке. Однако это место работы оказывается недолгим — банк прекращает существование после резкого падения индекса Доу-Джонса. Поддерживая идею супруги Терезы, Джордан находит новую должность в скромной конторе, которая специализируется на торговле малоизвестными акциями. Его напористая манера ведения переговоров и природное обаяние почти сразу приносят заметные результаты. В этот период он сближается со своим соседом Донни, опытным торговцем; между ними быстро возникает взаимопонимание, и они принимают решение основать собственное дело. В команду они приглашают нескольких приятелей Белфорта, а также его отца Макса. Новую фирму называют «Стрэттон Оукмонт». Вне работы Джордан погружается в беспорядочный образ жизни: он постоянно перемещается с одной шумной вечеринки на другую, вступает в связи с женщинами по найму, активно экспериментирует с различными веществами, включая кокаин и снотворный кваалюд. Со временем стремительное финансовое возвышение Белфорта привлекает внимание агента Федерального бюро расследований.